دی متیل آمینو پیریدین چیست؟

دی متیل آمینو پیریدین (DMAP)، مشتق پیریدین است. این جامد بی رنگ بسیار مورد توجه است زیرا خاصیت بازی آن به دلیل تثبیت رزونانس از جانشینی NMe2 در ساختار آن بیشتر از پیریدین است.DMAP به دلیل داشتن خاصیت بازی آن، یک کاتالیزور نوکلئوفیلی مفید برای انواع واکنش ها از جمله استری شدن با استنیدروئیدها، واکنش بیلیس-هیلمن، هیدروسیلاسیون ها، تریتیلاسیون و موارد دیگر است.

آنالوگ های DMAP کایرال در آزمایش های رزولوشن جنبشی الکل های عمدتا ثانویه و آمیدهای کمکی Evans استفاده می شوند.اسیدیته (pKa) مقدار 9.6 در آب ماده 4-دی متیل آمینو پیریدین به میزان 17.95 می باشد. محلول در متانول، بنزن، اتیل استات، کلروفرم، متیلن کلرید، استون و اسید استیک است.

این ماده به طور گسترده ای به عنوان یک کاتالیزور آتیلاسیون hypernucleo-philic استفاده می شود. این ترکیب به عنوان کاتالیست استری شدن نیز به کار می رود. در صورت استری شدن با انیدریدهای استیک، مکانیسم مورد قبول آن شامل سه مرحله است:

ابتدا، DMAP و آنیدرید استیک قبل از تعادل واکنش نشان می دهند تا یک جفت یونی استات و یون استیل پیریدینیوم تشکیل دهند. در مرحله دوم، الکل به استیل پیریدینیوم اضافه می شود و با از بین بردن پیریدین، استر تشکیل می دهد. در اینجا استات به عنوان باز عمل می کند تا پروتون را از الکل جدا کند زیرا به صورت هسته ای به acylpyridinium فعال شده اضافه می شود.

پیوند حاصل از گروه استیل توسط کاتالیزور قطع می شود تا کاتالیزور و استر تولید شود. فرآیند تشکیل و شکستن پیوند شرح داده شده همزمان بدون یک واسطه چهار ضلعی انجام می شود.سپس اسید استیک تشکیل شده، 4-دی متیل آمینو پیریدین را پروتونه می کند. در آخرین مرحله چرخه کاتالیزوری، ماده بازی کمکی (معمولاً تری تیل آمین یا پیریدین) DMAP پروتونه شده را اصلاح می کند و کاتالیزور را اصلاح می کند.

این واکنش بدون در نظر گرفتن انیدرید مورد استفاده، از طریق مسیر واکنش هسته ای توصیف شده اجرا می شود، اما مکانیسم با مقدار pKa الکل مورد استفاده تغییر می کند.به عنوان مثال، واکنش در صورت وجود فنل در یک مسیر واکنشی کاتالیز شده پایه قرار می گیرد. در این حالت، DMAP به عنوان ترکیب بازی عمل می کند و فنل را از بین می برد و یون فنلاتی حاصل را به آن آنیدرید اضافه می کند.