تولید اسید بنزوئیک

تولید اسید بنزوئیک:

آماده سازی صنعتی بنزوئیک اسید:
اسید بنزوئیک از طریق اکسیداسیون نسبی تولوئن با اکسیژن به صورت تجاری تولید می شود. این فرآیند توسط نفتنات کبالت یا منگنز کاتالیز می شود. این فرآیند از مواد فراوانی استفاده می کند و با بازدهی بالا ادامه می یابد.

اولین فرآیند صنعتی شامل واکنش بنزوتریک کلراید (تری کلرو متیل بنزن) با هیدروکسید کلسیم در آب و استفاده از نمک های آهن به عنوان کاتالیزور بود.

بنزوات کلسیم حاصل با اسید کلریدریک به اسید بنزوئیک تبدیل می شود. این محصول حاوی مقادیر قابل توجهی از مشتقات اسید بنزوئیک کلر دار است. به همین دلیل، اسید بنزوئیک برای مصرف انسان با تقطیر خشک بنزوئین صمغ به دست آمد. اکنون اسید بنزوئیک با کیفیت غذایی به صورت ترکیبی تولید می شود.

واکنش های اسید بنزوئیک:
واکنش های اسید بنزوئیک می تواند در حلقه معطر یا در گروه کربوکسیل رخ دهد:

واکنش اسید بنزوئیک:
واکنش جایگزینی معطر الکتروفیلی عمدتا در 3 موقعیت به دلیل گروه کربوکسیلیک الکترون جلب خواهد شد. به عنوان مثال، اسید بنزوئیک متا جهت دهنده است.

گروه کربوکسیل در اسید بنزوئیک:
واکنش های معمول برای اسیدهای کربوکسیلیک همچنین به اسید بنزوئیک اعمال می شود. استرهای بنزوات محصول واکنش کاتالیزوری اسید با الکل ها هستند. آمیدهای بنزوئیک اسید معمولاً از بنزوئیل کلراید تهیه می شوند.

کمبود آب به انیدرید بنزوئیک با انیدرید استیک یا پنتا اکسید فسفر ایجاد می شود. مشتقات اسید بسیار واکنشی مانند هالیدهای اسید به راحتی با مخلوط شدن با عوامل هالوژناسیون مانند کلریدهای فسفر یا کلرید تیونیل به دست می آیند. ارتو استرها را می توان با واکنش الکل ها در شرایط فاقد آب اسیدی با بنزونیتریل به دست آورد.

کاهش به بنزآلدئید و بنزیل الکل با استفاده ازDIBAL-H، LiAlH4 یا سدیم بوروهیدرید امکان پذیر است. دکربوکسیلاسیون به بنزن ممکن است با گرم شدن در کینولین در حضور نمک های مس انجام شود. با گرم کردن نمک نقره می توان دکربوکسیلاسیون Hunsdiecker را به دست آورد.