فلاندرن چیست؟

فلاندرن ها یک جفت ترکیبات آلی هستند که دارای ساختار مولکولی و خواص شیمیایی مشابه هستند. آلفا فلاندرن و بتا فلاندرن مونوترپن های حلقوی هستند و ایزومرهای دو پیوند می باشند. در α- فلاندرن، هر دو پیوند دوگانه اندوسیکلیک هستند و در β- فلاندرن، یکی از آنها اگزوسیکلیک است.

هر دو نوع در آب نامحلول هستند، اما با اتر مخلوط می شوند. آلفا فلاندرن یکی از جفت ایزومرهای پیوند دوگانه مونوترپن حلقوی فلاندرن است که در آن هر دو پیوند دوگانه اندوسیکلیک است و به عنوان یک جزء روغن فرار، متابولیت گیاهی و یک عامل ضد میکروبی نقش دارد. این یک فیلاندرن و یک سیکلوهگزادین است.

بتا فلاندرن از روغن رازیانه آبی و روغن مومیایی کانادا جدا شده است. فیلاندرن ها به دلیل رایحه دلپذیر در عطرها استفاده می شوند. بوی نوع بتا شبیه نعناع فلفلی و کمی مرکبات توصیف شده است. ایزومر α- فیلاندرن می تواند در تماس با هوا در دمای بالا پراکسیدهای خطرناک و انفجاری ایجاد کند.

بیوسنتز فلاندرن با استفاده از دی متیل آل پیل فسفات و ایزوپنتنیل پیروفسفات در واکنش SN1 برای تشکیل ژرانیل پیروفسفات آغاز می شود. مونوترپن حاصله تحت یک گردشی در سیستم قرار می گیرد تا یک گونه کاتیونی منتیل تشکیل شود.

سپس یک تغییر هیدرید یک کربوکاسیون آللیک ایجاد می کند. سرانجام، یک واکنش حذف در یکی از دو موقعیت رخ می دهد، که منجر به تولید α- فیلندرن یا β- فلاندرن می شود. چکیده تصویری را در شکل زیر مشاهده می کنید.

بررسی تأثیرات ضد افسردگی لیمونن (R)-(+)، α-فلاندرن و اسانس میوه ها، در یک مدل درد نوروپاتیک، موضوع مطالعه ای می باشد که در سال 2014 میلادی انجام شده است. مطالعات قبلی نشان داده بودند که اسانس حاوی (R)-(+)-لیمونن و آلفا فیلاندرن استخراج شده از گونه های خاصی از میوه ها فعالیت ضد التهابی را نشان می دهد.این کار با هدف تأیید اقدامات ضددرد و ضد افسردگی (R)-(+)-لیمونن، α- فیلندرن، و اسانس میوه های S. terebinthifolius در مدل آسیب عصبی ذخیره شده (SNI) درد نوروپاتیک در موش صحرایی انجام شده است.

در پژوهش حاضر، اسانس میوه های S. terebinthifolius، و همچنین ترکیبات خالص (R)-(+)-لیمونن و آلفا فیلندرن، به دلیل اثرات آنها بر هیپرالژزی مکانیکی و سردی ناشی از SNI و افسردگی مورد بررسی قرار گرفته است. رفتار مشابه (عدم تحرک در آزمایش شنای اجباری) در موش صحرایی و فعالیت حرکتی در آزمایش میدان باز ارزیابی شده است.

نتایج نشان می دهد که اسانس S. terebinthifolius و ترکیبات موجود در این روغن، از جمله (R)-(+)-لیمونن و α-fhellandrene، دارای اثرات ضد فشار خون در برابر هیپرالژزی مکانیکی و ضد افسردگی هستند، در حالی که فقط α- فلاندرن، بسردی یش از حد را در موش های SNI مهار کرد.