این ترکیبات معمولا بویی ترشی دارند. این دسته از مواد، ترکیباتی قطبی اند، بنابراین می توانند با یکدیگر پیوند هیدروژنی تشکیل دهند. در واقع، این گروه به دلیل داشتن گروه کربونیل (C=O)، پذیرنده پیوند هیدروژنی و به خاطر وجود گروه هیدروکسیل (−OH) دهنده پیوند هیدروژنی محسوب می شوند. قطبیت این گروه بیشتر از الکل ها است، پس در مقایسه با آنها پیوند های هیدروژنی قویتری تشکیل می دهند.
در حقیقت قوی تر بودن پیوند های هیدروژنی در این اسید ها به دلیل مثبت تر بودن هیدروژن شرکت کننده در پیوند هیدروژنی خواهد بود (به علت حضور دو اتم اکسیژن الکترونگاتیو).از طرفی دیگر، محلول بودن کربوکسیلیک اسید های کوچک در آب نیز به دلیل تشکیل پیوند هیدروژنی میان گروه کربوکسیل و مولکول های آب می باشد. توجه داشته باشید که این اسید ها در حلال های غیر قطبی مانند اتر، بنزن و یا حلال هایی با قطبیت کمتر مثل الکل نیز حل می شوند.
لازم به ذکر است که این ترکیبات در هنگام بخار شدن یا حل شدن در حلال های ناقطبی، جهت حفظ پیوند هیدروژنی خود، می توانند به صورت زیر دایمر تشکیل دهند. بنابراین کربوکسیلیک اسید ها نسبت به دیگر ترکیبات آلی هم کربن، دمای ذوب و جوش بالاتری خواهند داشت. مثلا جهت تبخیر شدن، بایستی پیوند های دیمری ابتدا شکسته شوند و یا اینکه آرایش دیمری به صورت کامل تبخیر شود. از این رو باعث افزایش چشمگیر آنتالپی تبخیر خواهد شد. علاوه بر آن به دلیل پیوند های هیدروژنی بهتر در آب حل می شوند.
خواص شیمیایی اسید های کربوکسیلیک
از مهم ترین خواص شیمیایی آنها می توان به خصلت اسیدی اشاره کرد. این گروه در مقایسه با اسید های معدنی همانند اسید سولفوریک، اسید کلریدریک و یا اسید نیتریک بسیار ضعیف می باشند، اما نسبت به آب، الکل و یا استیلن ها اسیدیته قوی تری دارد. خصلت اسیدی بالاتر کربوکسیلیک اسید ها نسبت به ترکیباتی مانند الکل ها به دلیل پایداری یون کربوکسیلیک (−RCOO) است. یون کربوکسیلات به دلیل حضور دو اتم اکسیژن الکترونگاتیو و رزونانس زیر پایدار می باشد.
R-COOH → RCOO− + H+
اسیدیته اسید های کربوکسیلیک در واقع به ساختمان اسید، طبیعت عوامل و گروه های مختلف موجود بر روی بخش آلکیل یا آریل بستگی دارد. هرچه گروه های متصل به گروه عاملی کربوکسیل، الکترون کشنده تر باشند، در این صورت، اتم اکسیژن در گروه کربوکسیل تمایل بیش تری جهت گرفتن الکترون پیوندی دارد. پس راحت تر یون پروتون را آزاد می کند در نتیجه قدرت اسیدی افزایش خواهد یافت. از جمله مهم ترین گروه های الکترون کشنده، هالوژن ها می باشند. در مورد هالوژن ها ذکر سه نکته زیر مهم می باشد:
هرچه تعداد هالوژن در اسید مربوطه بیشتر باشد، قدرت اسیدی نیز بیشتر خواهد بود.هرچه هالوژن به گروه عاملی کربوکسیل، نزدیک تر باشد، تأثیر الکترون کشندگی آن نیز بیش تر خواهد بود. پس قدرت اسیدی نیز بیش تر است.هرچه هالوژن متصل به گروه عاملی کربوکسیل، الکترونگاتیوتر باشد، در این صورت قدرت الکترون گیرندگی آن نیز بیش تر خواهد بود. پس قدرت اسیدی نیز بیش تر است.
|
|
|
|
| نماد اعتماد الکترونیک | نشان ملی ثبت | گواهی شامد ارشاد |
© کلیه حقوق مادی و معنوی این وب سایت متعلق به داده پردازان هومان پویان می باشد.
