دیمیدون (Dimedone) یا Cyclomethone یک ترکیب شیمیایی چرخه ای دی کتون است، بدین معنا که در این ترکیب شیمیایی، یک گروه عاملی شامل؛ دو گروه کتونی وجود دارد. این کریستال های سفید و زردرنگ همچنین به اسم های 5,5-Dimethylcyclohexane-1,3-dione 4 و 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione شناخته می شود.
Dimedon یک ماده شیمیایی جالب و همه کاره در بیشتر تحولات آلی است. بلورهای سفید تا زرد رنگ آن به عنوان بستر در طیف گسترده ای از واکنش های آلی از جمله تحولات چند جزئی استفاده می شوند. دلیل اهمیت دیمیدون، خاصیت اسیدی گروه متیلن است، که با فرم توتومری انول آن در تعادل است. این پدیده اجازه می دهد که dimedone در انواع مختلفی از واکنش های آلی در بسیاری از مولکول های آلی با خاصیت دارویی قوی استفاده شود.
علاوه بر خواصی که تا کنون ذکر شدند، دیگر خواصی همچون؛ سمی نبودن، دسترسی راحت و استفاده آسان و پایداری رطوبتی و کم هزینه بودن، آن را برای شیمی دانان آلی، تبدیل به ماده ای ارزشمند می کند. در طول دهه های گذشته، انجام آزمایشات و تحولات آلی بر اساس قوانینی که آسیبی به محیط زیست نرساند و ایمن باشد، مورد تقاضا است.
خصوصیات فیزیکی و شیمایی دیمیدون
ساختار شیمیایی دیمیدون با فرمول مولکولی C8H12O2، دارای وزن مولکولی 140,17968 است و به صورت جامد، کریستال شکل و سفید یا بژ رنگ مشاهده می شود.دیمیدون در آب، متانول، اتانول و حلال های معدنی قابلیت حل شدن دارد. نقطه دیمیدون 147 تا 150درجه سانتی گراد است و نقطه جوش آن بین 164-166 درجه متغیر است. نقطه اشتعال آن 85 درجه سانتی گراد و چگالی آن 85 گرم بر مول است.
نحوه ی تهیه
این محصول را می توان با استفاده از دی اتیل مالونات و اکسید مزیتیل به دست آورد. همچنین می توان دیمیدون را با استفاده از ایزوفورون نیز تولید کرد. بدین صورت که ایزوفورون در حضور یک حلال دارای اوزون تبدیل به یک محصول اوزون دار می شود.
یک الکل که مشابه رادیکال آزاد استر عمل می کند حداکثر پس از تشکیل محصول اوزون دار برای تشکیل محصول میانی اضافه می شود، این محصول میانی 3,3-dimethyl-5-oxo-hexanoic acid ester است. محصول اوزون دار در حضور اسیدهای متفاوتی تا دمای 20 تا 150 درجه سانتی گراد گرم می شود و بدین ترتیب استر اسید 3، 3-دی متیل-5-اکسو-هگزانوئیک جدا می شود. سپس استر با استفاده از الکلات قلیایی در یک محیط بی آب در مرحله بعدی به دیمدون تبدیل می شود.
ایمنی و نگهداری در هنگام استفاده از دیمیدون
این ماده، ماده امنی است و هیچ مورد آسیب آوری هنگام کار با آن گزارش نشده است. با این حال بهتر است موارد ایمنی را هنگام استفاده از آن رعایت کرد؛
ذخیره و حمل دیمیدون
برای انبار و دخیره کردن ماده، در محفظه ای که در آن محکم باشد، استفاده کنید. این مانده باید در منطقه ای سرد و خشک نگهداری شود. ضمنا در جایی که گرد و خاک جمع می شود ماده را انبار نکنید.این ماده نسبت به گرما و ضربه حساس است. پس آن را در جای محکم و به دور از اشعه خورشید نگهداری کنید.
کاربردهای دیمیدون
در شیمی آلی از دیمیدون برای تعیین اینکه آیا ترکیب حاوی یک گروه آلدهیدی است یا نه، استفاده می شود. به طور کلی سیکلوهگزان دیون ها به عنوان کاتالیزور در تشکیل ساختارهای پیچیده فلزهای واسطه می توانند مورد استفاده قرار گیرند. سایر کاربردها شامل رنگ سنجی، کریستالوگرافی، لومینسانس و آنالیز اسپکتروفتومتری است.
همچنین می تواند در واکنش با ترکیبات آلی با مقاومت الکتریکی کم استفاده شود. دیمیدون می تواند به عنوان یک ترکیب نعنایی که خواص ضد میکروبی را در برابر باکتری های رایج در صنایع غذایی مانند E.coli و P.aeruginosa و همچنین گونه های مخمر نشان می دهد، مورد استفاده قرار بگیرد. علاوه بر این می توان از دیمیدون برای سنتز مشتقات جدید هتروسیکلیک با مهارهای ضد تومور، c-Met، تیروزین و Pim-1 کیناز نیز استفاده کرد.
محلول مخلوط دیمیدون و اسید اورتوفسفریک به عنوان یک ماده سمپاش برای تشخیص انتخابی قندهای کتو با استفاده از کروماتوگرافی کاغذی هم است. علاوه بر این ها Dimedone و مشتقات آن دارای خواص بیولوژیکی بسیاری مانند ضد سرطان زایی، آنتی اکسیدان، آنتی هیستامین و ضد انعقادآور بودن را داراست.